Только через полвека, при игумене Дорофее, вновь поднялась и расцвела обитель: в 20-е годы ХVI века была обновлена и расширена Успенская церковь, устроен придел во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских. Также возводились другие храмы и монастырские строения. Строительством руководил государев дьяк, обладавший властью полномочного представителя великого князя Московского в Пскове, Мисюрь Мунехин, который повел работы с большим размахом. За заслуги по устроению обители он первым из мирян был похоронен в монастырской пещере.
Приграничное положение обители оставалось опасным. В середине ХVI века усиливается натиск на псковскую землю со стороны немецкого ливонского ордена. Это привело к тому, что Псково-Печерский монастырь постепенно становится не только местом спасения христианских душ, не только миссионерским и просветительским центром, но и мощной крепостью северо-западной Руси.
В ХХ веке монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древнии традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Молитвами Пречистой Богородицы Псково-Печерская обитель промыслом Божиим была по договору 1922 г. отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там вплоть до 1940 г., чем и была спасена от всеобщего разорения и осквернения.
...Божия Матерь является Покровительницей Псково-Печерской обители и Псковского края. Особенно ярко это проявилось в годы Великой Отечественной войны. Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь - одна из немногих русских православных обителей, не прерывавших в XX веке своего молитвенного предстояния Богу.
И хотя не щадили монастырь ни революции, ни войны (в мае 1945 года он лежал буквально в руинах), труд и молитва монастырской братии одолевали очередную разруху и снова приводили обитель к благоустройству и благолепию.
Трапезная:
Хозяйственная постройка:
Внутри крепости-монастыря:
Фото 2007г.